In het concordaat met de stad van 1641 stond duidelijk bepaald dat de paters zich ertoe verbonden Latijns onderwijs te verstrekken. Het vormingsideaal van de augustijnen streefde naar de ontwikkeling van de homo pius et eloquens, de vrome en literair geschoolde mens, het ideaal van het christelijk humanisme met wortels bij Erasmus en verder bij Sint-Augustinus. Geregeld hielden de leerlingen een letterkundige zitting in de stadshallen van Roeselare. Op het einde van elk schooljaar werd ook toneel gebracht, opgedragen aan het Roeselaarse stadsbestuur. Het augustijnencollege rekruteerde duidelijk onder een elite uit de stad en de omgeving en telde tussen 1641 en 1797 gemiddeld nauwelijks meer dan 40 leerlingen.

Anderhalve eeuw lang stelden de augustijnen zich ten dienste van de stad Roeselare. Tegenslagen en successen wisselden elkaar af. In 1645 en 1658 werden het klooster en de kapel door de Franse troepen van Lodewijk XIV geplunderd. De Spaanse successieoorlog (1700-1713) verhinderde de uitvoering van het plan om naast het klooster een kerk te bouwen. Maar tussen 1725 en 1737 realiseerde men dan toch de huidige augustijnenkerk. Het torentje werd bekroond met een windwijzer die een met pijlen doorstoken hart voorstelt, het symbool van de paters eremieten van Sint-Augustinus.